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<!DOCTYPE html>

<title>Bisphenol F</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Bisphenol F</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Bisphenol F

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Bis(4-hydroxyphenyl)methan</li>

<li>4,4′-Methylenbisphenol</li>

<li>4,4′-Methylendiphenol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C13H12O2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

rötlich-kristalliner Feststoff<a href="#cite_note-SDB_BPF-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">210-658-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>200,20 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

162–164 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-SDB_BPF-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-SDB_BPF-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">271</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">304+340</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Besondere Behandlung (siehe … auf diesem Kennzeichnungsetikett).

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">321</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">332+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">337+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Kleidung ausziehen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">362</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a><a href="#cite_note-SDB_BPF-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

4,950 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-SDB_BPF-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Bisphenol F (kurz BPF) ist eine <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der <a href="Bisphenole" title="Bisphenole">Bisphenole</a>. In BPF sind die beiden <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Ringe durch eine <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> (CH2) verbunden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

BPF wird zur Herstellung von <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharzen</a> und -beschichtungen verwendet, die in der Industrie eingesetzt werden, um die Dicke und Haltbarkeit von Materialien zu erhöhen, wie in:<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a><a href="#cite_note-:1-3">[3]</a><a href="#cite_note-:2-4">[4]</a>

<ul><li>Tank- und Rohrauskleidungen</li>

<li>Industrieböden</li>

<li><a href="Decke_(Stra%C3%9Fenbau)" title="Decke (Straßenbau)">Straßenbelägen</a></li>

<li><a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Strukturklebstoffen</a></li>

<li><a href="Fugenabdichtung" title="Fugenabdichtung">Fugenmassen</a>.</li></ul>

BPF-Epoxidharze werden auch für verschiedene Verbraucherprodukte eingesetzt:<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a>

<ul><li><a href="Beschichtung" class="mw-redirect" title="Beschichtung">Beschichtungen</a></li>

<li><a href="Lack" title="Lack">Lacke</a></li>

<li>Lebensmittelverpackungen, beispielsweise Beschichtungen von Getränke- und Konservendosen</li></ul>

Im zahnmedizinischen Bereich werden BPF-Epoxidharze in oder für Dentalmaterialien verwendet: als Restaurationsmaterial, für Auskleidungen, als <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoff</a>, zur Herstellung von <a href="Prothese" title="Prothese">Prothesen</a> und Gewebeersatzstoffen.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verstoffwechselung_und_Toxizität">Verstoffwechselung und Toxizität</h2></div>

Studien haben gezeigt, dass BPF primär in <a href="Biotransformation#Phase-II-Reaktionen_(Konjugationsreaktionen)" title="Biotransformation">Phase-II-Biotransformationsreaktionen</a> <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">glucoronidiert</a> und <a href="Sulfatierung_(Biologie)" title="Sulfatierung (Biologie)">sulfatiert</a> wird,<a href="#cite_note-:2-4">[4]</a><a href="#cite_note-:3-5">[5]</a><a href="#cite_note-:4-6">[6]</a> wobei die Art der Verstoffwechselung jeweils vom <a href="Zelltyp" title="Zelltyp">Zelltyp</a> abhängig ist. In Zellmodellen entstanden in einer humanen <a href="Hepatom" class="mw-redirect" title="Hepatom">Hepatomzelllinie</a> (HepG2) hauptsächlich die entsprechenden Sulfate, wohingegen in <a href="Hepatozyt" title="Hepatozyt">Hepatozyten</a> sowohl Sulfate als auch Glucuronide gebildet wurden.<a href="#cite_note-:4-6">[6]</a> Darüber hinaus entstehen in <a href="Biotransformation#Phase-I-Reaktionen_(Funktionalisierungsreaktionen)" title="Biotransformation">Phase-I-Biotransformationsreaktionen</a> verschiedene hydroxylierte BPF-<a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a>, darunter hauptsächlich meta-hydroxyliertes BPF, ortho-hydroxyliertes BPF und <a href="2%2C4-Dihydroxybenzophenon" title="2,4-Dihydroxybenzophenon">2,4-Dihydroxybenzophenon</a> (DHB).<a href="#cite_note-:3-5">[5]</a><a href="#cite_note-:5-7">[7]</a> Diese Stoffwechselwege sind <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">P450</a>-abhängig.<a href="#cite_note-:3-5">[5]</a>

In einer an Ratten durchgeführten Studie wurden BPF und seinen Metaboliten innerhalb von 96 Stunden zu 43–54 % der Dosis über den <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> und 15–20 % über den <a href="Kot" title="Kot">Kot</a> ausgeschieden; der Rest der verabreichten Dosis verblieb in verschiedenen Organen der Ratte und wurde hauptsächlich im <a href="Lumen_(Biologie)" title="Lumen (Biologie)">Lumen</a> des Verdauungstrakts und in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> wiedergefunden. Bei trächtigen Ratten wurde BPF auch in <a href="Geb%C3%A4rmutter" title="Gebärmutter">Gebärmutter</a>, <a href="Plazenta" title="Plazenta">Plazenta</a>, <a href="Fruchtwasser" title="Fruchtwasser">Fruchtwasser</a> und <a href="Fetus" class="mw-redirect" title="Fetus">Feten</a> gefunden, was darauf hinweist, dass BPF die Plazentaschranke zu passieren vermag.<a href="#cite_note-:2-4">[4]</a> Eine weitere Ratten-Studie zeigte als hauptsächlichen Effekt eine <a href="Lebertoxizit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Lebertoxizität">Lebertoxizität</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Eine Übersichtsarbeit zur hormonellen Aktivität der Bisphenole A, S und F fand in vier von fünf <a href="In_vivo" title="In vivo">in-vivo-</a>Studien Berichte über <a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">estrogene</a>, <a href="Androgene" title="Androgene">androgene</a> und thyroidogene Wirkungen für BPF.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a> <a href="In_vitro" title="In vitro">In-vitro-</a>Studien zu BPF zeigten Effekte wie <a href="Zytotoxizit%C3%A4t" title="Zytotoxizität">Zytotoxizität</a>, zelluläre <a href="Dysfunktion" title="Dysfunktion">Dysfunktion</a>, <a href="DNA-Schaden" title="DNA-Schaden">DNA-Schädigung</a> und <a href="Chromosomenaberration" title="Chromosomenaberration">Chromosomenaberration</a>.<a href="#cite_note-:1-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Freisetzung">Vorkommen und Freisetzung</h2></div>

BPF konnte in der Umwelt und in Lebensmittelkontaktmaterialien nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-:0-9">[9]</a>

BPF kommt in <a href="Senf" title="Senf">Senf</a> vor, es entsteht dort als Abbauprodukt des natürlich vorkommenden <a href="Glucosinalbin" title="Glucosinalbin">Glucosinalbin</a>.<a href="#cite_note-:7-10">[10]</a> Das Bundesinstitut für Risikobewertung schätzt mögliche gesundheitliche Beeinträchtigungen durch die daraus resultierende Exposition als unwahrscheinlich ein.<a href="#cite_note-:0-9">[9]</a> Weiterhin kommt BPF in den Knollen bestimmter <a href="Orchideen" title="Orchideen">Orchideen</a>arten vor.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/inhalts-und-zusatzstoffe/bisphenol-f.html">Bisphenol F</a> – Informationen des <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit_und_Veterin%C3%A4rwesen" title="Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen">Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_bisphenol_f_in_senf-195714.html">Fragen und Antworten zu Bisphenol F in Senf</a> – <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Risikobewertung" title="Bundesinstitut für Risikobewertung">Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)</a>. 19. April 2024</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SDB_BPF-1">↑ <a href="#cite_ref-SDB_BPF_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-SDB_BPF_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-SDB_BPF_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-SDB_BPF_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-SDB_BPF_1-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/B47006">Bis(4-hydroxyphenyl)methane</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 11. April 2020 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/B47006?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bisphenol F-d10: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 1794786-93-8, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71314107">71314107</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q123282816" class="extiw external" title="d:Q123282816">Q123282816</a>.

</li>

<li id="cite_note-:1-3">↑ <a href="#cite_ref-:1_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-:1_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-:1_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-:1_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-:1_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-:1_3-5">f</a> Johanna Ruth Rochester, Ashley Louise Bolden: <cite style="font-style:italic">Bisphenol S and F: A Systematic Review and Comparison of the Hormonal Activity of Bisphenol A Substitutes</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Environmental_Health_Perspectives" title="Environmental Health Perspectives">Environmental Health Perspectives</a></cite>. 123. Jahrgang, Nr. 7, 2015, S. 643–50, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1289/ehp.1408989">10.1289/ehp.1408989</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25775505?dopt=Abstract">PMID 25775505</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4492270/">PMC 4492270</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Bisphenol+S+and+F%3A+A+Systematic+Review+and+Comparison+of+the+Hormonal+Activity+of+Bisphenol+A+Substitutes&rft.au=Johanna+Ruth%26%2332%3BRochester%2C%26%2332%3BAshley+Louise%26%2332%3BBolden&rft.date=2015&rft.doi=10.1289%2Fehp.1408989&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Environmental+Health+Perspectives&rft.pages=643-50&rft.pmc=4492270&rft.pmid=25775505&rft.volume=123.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:2-4">↑ <a href="#cite_ref-:2_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-:2_4-1">b</a> <a href="#cite_ref-:2_4-2">c</a> Nicolas Cabaton, Marie-Christine Chagnon, Jean-Claude Lhuguenot, Jean-Pierre Cravedi, Daniel Zalko: <cite style="font-style:italic">Disposition and metabolic profiling of bisphenol F in pregnant and nonpregnant rats</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. 54. Jahrgang, Nr. 26, 27. Dezember 2006, S. 10307–10314, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf062250q">10.1021/jf062250q</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17177575?dopt=Abstract">PMID 17177575</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Disposition+and+metabolic+profiling+of+bisphenol+F+in+pregnant+and+nonpregnant+rats&rft.au=Nicolas%26%2332%3BCabaton%2C%26%2332%3BMarie-Christine%26%2332%3BChagnon%2C%26%2332%3BJean-Claude%26%2332%3BLhuguenot%2C+...&rft.date=2006-12-27&rft.doi=10.1021%2Fjf062250q&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=10307-10314&rft.pmid=17177575&rft.volume=54.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:3-5">↑ <a href="#cite_ref-:3_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:3_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-:3_5-2">c</a> Nicolas Cabaton, Daniel Zalko, Estelle Rathahao, Cécile Canlet, Georges Delous, Marie-Christine Chagnon, Jean-Pierre Cravedi, Elisabeth Perdu: <cite style="font-style:italic">Biotransformation of bisphenol F by human and rat liver subcellular fractions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Toxicology in Vitro</cite>. 22. Jahrgang, Nr. 7, 1. Oktober 2008, S. 1697–1704, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tiv.2008.07.004">10.1016/j.tiv.2008.07.004</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18672047?dopt=Abstract">PMID 18672047</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Biotransformation+of+bisphenol+F+by+human+and+rat+liver+subcellular+fractions&rft.au=Nicolas%26%2332%3BCabaton%2C%26%2332%3BDaniel%26%2332%3BZalko%2C%26%2332%3BEstelle%26%2332%3BRathahao%2C+...&rft.date=2008-10-01&rft.doi=10.1016%2Fj.tiv.2008.07.004&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Toxicology+in+Vitro&rft.pages=1697-1704&rft.pmid=18672047&rft.volume=22.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:4-6">↑ <a href="#cite_ref-:4_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-:4_6-1">b</a> Coralie Dumont, Elisabeth Perdu, Georges de Sousa, Laurent Debrauwer, Roger Rahmani, Jean-Pierre Cravedi, Marie-Christine Chagnon: <cite style="font-style:italic">Bis(hydroxyphenyl)methane—bisphenol F—metabolism by the HepG2 human hepatoma cell line and cryopreserved human hepatocytes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Drug and Chemical Toxicology</cite>. 34. Jahrgang, Nr. 4, 1. Oktober 2011, S. 445–453, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3109/01480545.2011.585651">10.3109/01480545.2011.585651</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21770713?dopt=Abstract">PMID 21770713</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Bis%28hydroxyphenyl%29methane%E2%80%94bisphenol+F%E2%80%94metabolism+by+the+HepG2+human+hepatoma+cell+line+and+cryopreserved+human+hepatocytes&rft.au=Coralie%26%2332%3BDumont%2C%26%2332%3BElisabeth%26%2332%3BPerdu%2C%26%2332%3BGeorges+de%26%2332%3BSousa%2C+...&rft.date=2011-10-01&rft.doi=10.3109%2F01480545.2011.585651&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Drug+and+Chemical+Toxicology&rft.pages=445-453&rft.pmid=21770713&rft.volume=34.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Nobuhiko Higashihara, Keiji Shiraishi, Katusi Miyata, Yutaka Oshima, Yasushi Minobe, Kanji Yamasaki: <cite style="font-style:italic">Subacute oral toxicity study of bisphenol F based on the draft protocol for the "Enhanced OECD Test Guideline no. 407"</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Archives of Toxicology</cite>. 81. Jahrgang, Nr. 12, 1. Dezember 2007, S. 825–832, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00204-007-0223-4">10.1007/s00204-007-0223-4</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17628788?dopt=Abstract">PMID 17628788</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Subacute+oral+toxicity+study+of+bisphenol+F+based+on+the+draft+protocol+for+the+%22Enhanced+OECD+Test+Guideline+no.+407%22&rft.au=Nobuhiko%26%2332%3BHigashihara%2C%26%2332%3BKeiji%26%2332%3BShiraishi%2C%26%2332%3BKatusi%26%2332%3BMiyata%2C+...&rft.date=2007-12-01&rft.doi=10.1007%2Fs00204-007-0223-4&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Archives+of+Toxicology&rft.pages=825-832&rft.pmid=17628788&rft.volume=81.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-:7-10"><a href="#cite_ref-:7_10-0">↑</a> O. Zoller, B. J. Brüschweiler, R. Magnin, H. Reinhard, P. Rhyn, H. Rupp, S. Zeltner, R. Felleisen: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Natural occurrence of bisphenol F in mustard</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Food Additives & Contaminants: Part A</cite>. 33. Jahrgang, Nr. 1, 23. November 2015, S. 137–146, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/19440049.2015.1110623">10.1080/19440049.2015.1110623</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26555822?dopt=Abstract">PMID 26555822</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bisphenol+F&rft.atitle=Natural+occurrence+of+bisphenol+F+in+mustard&rft.au=O.%26%2332%3BZoller%2C%26%2332%3BB.+J.%26%2332%3BBr%C3%BCschweiler%2C%26%2332%3BR.%26%2332%3BMagnin%2C+...&rft.date=2015-11-23&rft.doi=10.1080%2F19440049.2015.1110623&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Food+Additives+%26+Contaminants%3A+Part+A&rft.pages=137-146&rft.pmid=26555822&rft.volume=33.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Nina Zänglein: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/toxische_reaktionsprodukte/bpa/index.htm">Bisphenole.</a> In: Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit. Abgerufen am 7. Februar 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ABisphenol+F&rft.title=Bisphenole&rft.description=Bisphenole&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.lgl.bayern.de%2Flebensmittel%2Fchemie%2Ftoxische_reaktionsprodukte%2Fbpa%2Findex.htm&rft.creator=Nina+Z%C3%A4nglein&rft.date=">

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